Après avoir disputé ses premiers rallyes au volant de voitures d'emprunt, l'acquisition d'une 309 lui permet de tout gagner aux Antilles. En 1993, c'est le moment de traverser l'Atlantique : dès ses débuts au Critérium des Cévennes, Simon étonne. Il est d'ailleurs intégré à l'Equipe de France Espoirs de la FFSA. Mais faute de budget, il doit retourner aux Antilles en 1995. Il ne se décourage pas et tente à nouveau sa chance en 1997.
Après avoir remporté le Championnat Amateurs au volant d'une Subaru Impreza groupe A, il se lance dans le « grand » Championnat de France la saison suivante. Face au constructeur engagé officiellement, il remporte trois victoires scratch - toujours avec la Subaru préparée par Cilti Sport - et manque de peu le titre 1998.
Ces performances n'ont pas échappé à Ford, qui propose à Simon le volant d'une Focus WRC pour quatre rallyes du Championnat du Monde 1999. L'auto manque de fiabilité, mais Simon conserve un excellent souvenir de cette expérience. En 2000, il est enrôlé chez Subaru. Au volant d'une Impreza WRC, il participe à deux courses et signe ses premiers temps scratch en Mondial. En parallèle, le programme de la saison est complété par huit courses sur la terre et l'asphalte des Championnats de France. Désireux de poursuivre en WRC, Simon pilote en 2001 une excellente Peugeot 206 WRC privée de l'écurie Kronos qui lui permet d'accumuler de l'expérience tout en signant de belles performances.La saison 2002 marque le début d'un nouveau challenge avec la Renault Clio Super 1600. Simon est choisi par Renault Sport pour assurer le développement de la voiture. Après une saison en tant que pilote privé avec l'équipe Automeca, il devient pilote officiel à partir de 2003. Au sein du Clio Team Oreca, il remporte le Championnat de France en 2003 et le Championnat d'Europe en 2004. La Clio s'avère aussi redoutable en Championnat du Monde, où Simon remporte de nombreuses victoires de classe.
Parallèlement, Simon connaît ses premières expériences en rallye-raid. Il prend part au Dakar 2005 sur un ML de l'écurie de Georges Groine, mais il doit abandonner en Mauritanie.
